Amminoacidi e legame peptidico: i mattoni delle proteine

Le proteine sono le macchine molecolari della vita, e sono costruite a partire da appena venti mattoni: gli amminoacidi. Il modo in cui questi si legano tra loro — attraverso il legame peptidico — e l’ordine in cui sono disposti determinano l’identità e la funzione di ogni proteina. Capire gli amminoacidi e il loro legame è il primo passo per comprendere il mondo delle proteine.

Vediamo com’è fatto un amminoacido, come si forma il legame peptidico e perché venti mattoni bastano per una varietà sterminata.

La struttura di un amminoacido

Un amminoacido è una molecola che porta, sullo stesso atomo di carbonio (il carbonio α), due gruppi funzionali opposti: un gruppo amminico (–NH₂, basico) e un gruppo carbossilico (–COOH, acido). A questi si aggiunge un terzo elemento variabile, la catena laterale (indicata con R), che è diversa per ciascuno dei venti amminoacidi e ne determina le proprietà specifiche.

Anfoteri: acidi e basi insieme

La compresenza di un gruppo acido e di uno basico rende gli amminoacidi anfoteri: possono comportarsi sia da acido sia da base. In soluzione, a pH fisiologico, esistono in genere come zwitterioni, ioni dipolari in cui il gruppo amminico è protonato (carica positiva) e quello carbossilico è dissociato (carica negativa), con carica netta nulla. Questo comportamento, governato dagli equilibri acido-base, è importante per la solubilità e per il modo in cui le proteine si comportano a diversi valori di pH.

Le classi di amminoacidi

I venti amminoacidi si raggruppano in base alla natura chimica della loro catena laterale R, che ne determina il comportamento all’interno della proteina:

È questa varietà di catene laterali — idrofobe o idrofile, cariche o neutre — a dare alle proteine la loro ricchezza di forme e funzioni: ogni amminoacido contribuisce con le sue proprietà chimiche al comportamento complessivo.

Il legame peptidico

Gli amminoacidi si uniscono attraverso il legame peptidico: il gruppo carbossilico di un amminoacido reagisce con il gruppo amminico del successivo, formando un legame ammidico (–CO–NH–) ed eliminando una molecola d’acqua. È una reazione di condensazione, la stessa che costruisce le poliammidi come il nylon — ma qui produce le proteine.

–COOH  +  H₂N–  →  –CO–NH–  +  H₂O

Da peptidi a proteine

Unendo pochi amminoacidi si ottiene un peptide; unendone molti, una catena polipeptidica che, ripiegandosi, diventa una proteina. La sequenza degli amminoacidi lungo la catena — l’ordine preciso in cui si succedono — è la struttura primaria della proteina, e contiene tutta l’informazione necessaria a determinarne la forma e la funzione finali. È la stessa logica del linguaggio: poche lettere (gli amminoacidi) in sequenze diverse generano un numero illimitato di “parole” (le proteine).

Perché conta nella pratica

Gli amminoacidi e i peptidi sono fondamentali in nutrizione (le proteine alimentari forniscono gli amminoacidi essenziali), in farmacologia (molti farmaci moderni sono peptidi o proteine, come l’insulina), nelle biotecnologie e nell’industria alimentare. La comprensione del legame peptidico e della sequenza è alla base della biologia molecolare e della progettazione di proteine e farmaci. Anche l’analisi degli amminoacidi e delle proteine è una tecnica di routine in laboratorio, dal controllo alimentare alla diagnostica. Un caso emblematico è la determinazione del contenuto proteico negli alimenti, un parametro nutrizionale ed economico di primaria importanza, o l’identificazione delle proteine come marcatori in medicina. La capacità di leggere la sequenza degli amminoacidi, oggi possibile su larga scala, è inoltre alla base della proteomica e della medicina personalizzata, frontiere in cui la biochimica incontra le tecnologie più avanzate. Va infine ricordata la distinzione tra amminoacidi essenziali — che il nostro organismo non sa sintetizzare e deve assumere con la dieta — e non essenziali: un concetto nutrizionale di grande rilevanza pratica, che spiega perché la qualità delle proteine alimentari non dipenda solo dalla quantità, ma anche dalla completezza del loro corredo di amminoacidi.

Domande frequenti

Che cos’è un amminoacido?

È una molecola che porta sullo stesso carbonio un gruppo amminico (–NH₂, basico) e un gruppo carbossilico (–COOH, acido), più una catena laterale variabile (R). Gli amminoacidi sono i mattoni delle proteine: ne esistono venti tipi, distinti dalla catena laterale.

Che cos’è il legame peptidico?

È il legame che unisce due amminoacidi: il gruppo carbossilico di uno reagisce con il gruppo amminico dell’altro formando un legame ammidico (–CO–NH–) ed eliminando una molecola d’acqua. È una reazione di condensazione, e ripetuta costruisce la catena delle proteine.

Perché gli amminoacidi sono detti anfoteri?

Perché possiedono sia un gruppo acido (carbossilico) sia uno basico (amminico), e possono quindi comportarsi sia da acido sia da base. In soluzione a pH fisiologico esistono come zwitterioni, ioni dipolari con una carica positiva e una negativa e carica netta nulla.

Come fanno venti amminoacidi a generare tante proteine diverse?

Variando l’ordine e la lunghezza della sequenza. Come con poche lettere si formano infinite parole, così con venti amminoacidi disposti in sequenze diverse si costruiscono milioni di proteine. Una catena di soli 100 amminoacidi ha un numero di sequenze possibili enorme (20¹⁰⁰).

Che cos’è la struttura primaria di una proteina?

È la sequenza degli amminoacidi lungo la catena, cioè l’ordine preciso in cui si susseguono. Contiene tutta l’informazione necessaria a determinare la forma e la funzione finali della proteina, perché guida il modo in cui la catena si ripiegherà nello spazio.