📚 Parte della guida Impara la chimica › Chimica organica
Chimica organica
Reazioni, gruppi funzionali e meccanismi spiegati in modo pratico.
In sintesi
- DoU = (2C + 2 + N − H − X) / 2, dove C sono i carboni, H gli idrogeni, N gli azoti e X gli alogeni.
- Perché il conteggio si basa sulla valenza.
- Due gradi: un triplo legame equivale a due legami π.
- È la catena continua più lunga che contiene il gruppo funzionale principale.
Il grado di insaturazione (DoU, o indice di carenza di idrogeno) si ricava dalla sola formula molecolare e dice subito quanti anelli e legami multipli contiene una molecola: è il primo strumento per proporre una struttura. La nomenclatura IUPAC è l’altra abilità di base. Questi sei esercizi svolti allenano entrambe, dall’applicazione della formula alla scelta dei locanti più bassi.
Esercizio 1 — DoU di un idrocarburo
Calcola i gradi di insaturazione del benzene, C6H6.
| Formula | C6H6 |
|---|---|
| C | 6 |
| H | 6 |
Soluzione passo per passo
Si applica la formula generale (N e X assenti):
DoU = (2C + 2 − H) / 2 = (2·6 + 2 − 6)/2 = 4
DoU = 4: coerente con il benzene, che ha un anello più tre doppi legami (1 + 3 = 4).
Esercizio 2 — DoU in presenza di ossigeno
Calcola i gradi di insaturazione del composto C4H8O.
| Formula | C4H8O |
|---|---|
| Ossigeno | non entra nel calcolo |
Soluzione passo per passo
Gli atomi di ossigeno (e zolfo) si ignorano perché bivalenti: non cambiano il bilancio degli idrogeni.
DoU = (2·4 + 2 − 8)/2 = 1
DoU = 1: la molecola contiene un anello oppure un doppio legame. Compatibile, per esempio, con il butanale (C=O) o con l’ossetano (anello).
Esercizio 3 — DoU con azoto: il paracetamolo
Calcola i gradi di insaturazione del paracetamolo, C8H9NO2.
| Formula | C8H9NO2 |
|---|---|
| Azoto | +1 nel numeratore |
| Ossigeno | ignorato |
Soluzione passo per passo
Ogni atomo di azoto aggiunge +1 al numeratore (è trivalente); l’ossigeno si ignora.
DoU = (2·8 + 2 + 1 − 9)/2 = (16+2+1−9)/2 = 5
DoU = 5: 4 dall’anello aromatico + 1 dal carbonile dell’ammide, in perfetto accordo con la struttura del paracetamolo.
Esercizio 4 — DoU con un alogeno
Calcola i gradi di insaturazione del composto C6H11Br.
| Formula | C6H11Br |
|---|---|
| Alogeno | conta come un idrogeno (−1) |
Soluzione passo per passo
Gli alogeni si trattano come idrogeni: si sottraggono al numeratore.
DoU = (2·6 + 2 − 11 − 1)/2 = (12+2−11−1)/2 = 1
DoU = 1: un solo anello o un doppio legame. Compatibile con un bromocicloesano (anello) oppure un bromoesene (doppio legame).
Esercizio 5 — Dalla formula alla struttura: usare il DoU
Un composto ha formula C5H8 e all’IR mostra una banda di tripla insaturazione. Quanti gradi di insaturazione ha e quale struttura è coerente?
| Formula | C5H8 |
|---|---|
| Indizio IR | banda ≡C−H / C≡C |
Soluzione passo per passo
DoU = (2·5 + 2 − 8)/2 = 2
DoU = 2: due insaturazioni. Un triplo legame conta da solo per 2 gradi, quindi un alchino terminale come il pent-1-ino (CH≡C−CH2−CH2−CH3) soddisfa sia il DoU sia l’indizio IR.
In alternativa, due gradi potrebbero significare due doppi legami (un diene) o un anello più un doppio legame; è l’IR a far propendere per l’alchino.
Esercizio 6 — Nomenclatura IUPAC: catena, locanti e sostituenti
Assegna il nome IUPAC alla molecola CH3−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3, individuando catena principale e locanti.
| Catena più lunga | 5 carboni → pentano |
|---|---|
| Sostituente | un metile |
Soluzione passo per passo
Si segue la procedura IUPAC. 1) Catena più lunga: cinque carboni → radice pentano. 2) Numerazione: si parte dall’estremo che assegna al sostituente il locante più basso. Numerando da sinistra il metile cade su C2; numerando da destra cadrebbe su C4. Si sceglie 2.
locante metile = min(2, 4) = 2
3) Nome: prefisso del sostituente con il suo locante, seguito dalla radice della catena principale. Mettendo insieme i pezzi, il nome corretto è 2-metilpentano. Notare che scegliere la catena sbagliata o numerare dal lato errato porterebbe a nomi non ammessi dalle regole IUPAC, anche se la molecola disegnata resta la stessa.
Domande frequenti
Qual è la formula dei gradi di insaturazione?
DoU = (2C + 2 + N − H − X) / 2, dove C sono i carboni, H gli idrogeni, N gli azoti e X gli alogeni. Ossigeno e zolfo, essendo bivalenti, non compaiono nel calcolo.
Perché l’ossigeno non conta e l’azoto sì?
Perché il conteggio si basa sulla valenza. L’ossigeno (valenza 2) si inserisce nella catena senza alterare il numero di idrogeni richiesti; l’azoto (valenza 3) aggiunge un legame in più, quindi compare con segno +1. L’alogeno (valenza 1) sostituisce un idrogeno, quindi conta come −1.
Quanto vale un triplo legame nel DoU?
Due gradi: un triplo legame equivale a due legami π. Un doppio legame e un anello valgono invece 1 grado ciascuno. Un DoU = 4 senza altri indizi è il segnale classico di un anello benzenico.
Come scelgo la catena principale?
È la catena continua più lunga che contiene il gruppo funzionale principale. A parità di lunghezza si sceglie quella con il maggior numero di sostituenti, per poterli citare tutti come prefissi.
Da che parte numero la catena?
Dall’estremo che assegna i locanti più bassi, nell’ordine: prima al gruppo funzionale principale, poi all’insieme dei sostituenti (regola del primo punto di differenza), infine in ordine alfabetico.
Dalla teoria alla conformità. Se questo argomento riguarda un prodotto che produci, importi o vendi, può tradursi in un obbligo normativo concreto: vedi il nostro servizio di classificazione ed etichettatura CLP e richiedi una verifica del tuo caso.
Vuoi una verifica sul tuo caso?
Raccontaci cosa produci, importi o vendi: ti diciamo con chiarezza cosa serve per essere in regola, senza tecnicismi inutili e senza blocchi di vendita o spedizione.
Avvertenza. Questo articolo ha finalità informative e divulgative e riflette la normativa vigente alla data di pubblicazione; le scadenze indicate possono essere modificate da provvedimenti successivi. Non sostituisce la verifica tecnica del singolo prodotto e del caso specifico. A cura della Redazione di ChimicaConforme.