Idrocarburi: alcani, alcheni e alchini

Gli idrocarburi sono i composti organici più semplici — fatti solo di carbonio e idrogeno — eppure stanno alla base di tutto: combustibili, plastiche, solventi, e l’intero scheletro su cui si costruiscono le altre molecole organiche. Capire le loro famiglie (alcani, alcheni, alchini) significa capire la grammatica di base della chimica organica.

Vediamo le tre famiglie degli idrocarburi alifatici, le loro formule generali, la diversa reattività e il loro ruolo come combustibili.

Che cos’è un idrocarburo

Un idrocarburo contiene esclusivamente atomi di carbonio e idrogeno. La differenza tra le famiglie sta nel tipo di legame tra i carboni: solo singoli, oppure con doppi o tripli legami. Questa differenza, apparentemente piccola, cambia radicalmente la reattività.

Gli alcani: gli idrocarburi saturi

Gli alcani hanno solo legami singoli e rispondono alla formula generale:

alcani: C_nH_2n+2

Sono poco reattivi (un tempo detti “paraffine”, cioè “poco affini”): a temperatura ambiente non reagiscono con la maggior parte dei reagenti. La loro reazione caratteristica è la combustione, che li rende i combustibili per eccellenza:

C_nH_2n+2 + O₂  →  CO₂ + H₂O + calore

Metano, propano e butano (i componenti del gas di città e del GPL), benzina e gasolio sono tutti miscele di alcani.

Gli alcheni: il doppio legame

Gli alcheni (formula generale C_nH_2n) contengono un doppio legame C=C, che è il loro centro reattivo. La reazione tipica è l’addizione: il doppio legame si apre e accoglie nuovi atomi. È la base della produzione di moltissimi prodotti industriali; l’etilene, il più semplice alchene, è la materia prima del polietilene, la plastica più diffusa al mondo.

Gli alchini: il triplo legame

Gli alchini contengono un triplo legame C≡C e sono i più insaturi. L’acetilene (etino) è il più noto: brucia con fiamma molto calda ed è usato nella saldatura ossiacetilenica. Anche gli alchini reagiscono per addizione, accogliendo fino a due molecole sul triplo legame.

Dare un nome agli idrocarburi

La nomenclatura IUPAC segue una logica semplice: la radice indica il numero di atomi di carbonio della catena più lunga (met-, et-, prop-, but-, pent-…), e la desinenza indica la famiglia (-ano per gli alcani, -ene per gli alcheni, -ino per gli alchini). Eventuali ramificazioni si indicano con un numero che ne segnala la posizione. Così “2-metilpropano” descrive senza ambiguità una precisa molecola. Questo sistema permette di nominare in modo univoco milioni di composti a partire da poche regole.

I cicloalcani

Gli atomi di carbonio possono chiudersi ad anello, formando i cicloalcani (ciclopropano, cicloesano…). Il ciclesano è particolarmente stabile e i suoi ripiegamenti (la conformazione “a sedia”) sono un esempio classico di come la geometria influenzi la stabilità. Gli anelli compaiono in moltissime molecole naturali e di sintesi.

Da dove vengono: petrolio e gas naturale

La quasi totalità degli idrocarburi industriali proviene da petrolio e gas naturale. La raffinazione separa il greggio, per distillazione, nelle sue frazioni (gas, benzine, cheroseni, gasoli, oli pesanti) in base al punto di ebollizione, mentre il cracking spezza le molecole più grandi in altre più piccole e pregiate. Da queste frazioni derivano combustibili, solventi e le materie prime di gran parte dell’industria chimica. È bene ricordare che si tratta di una risorsa non rinnovabile e che la combustione dei suoi derivati è la principale fonte antropica di anidride carbonica: un motivo della spinta verso fonti e materiali alternativi.

Le famiglie a confronto

Una reazione degli alcani: l’alogenazione radicalica

Pur essendo poco reattivi, gli alcani reagiscono con gli alogeni (come il cloro) in presenza di luce o calore, attraverso un meccanismo radicalico a catena. La reazione procede in tre fasi: inizio (la luce rompe la molecola di alogeno generando radicali), propagazione (i radicali strappano idrogeni all’alcano e rigenerano altri radicali) e terminazione (due radicali si combinano). È un esempio classico di reazione radicalica e ha importanza industriale, ma anche un risvolto ambientale: è con meccanismi radicalici analoghi che i clorofluorocarburi (CFC) danneggiano l’ozono stratosferico. Conoscere questi meccanismi aiuta a capire sia la sintesi sia gli effetti ambientali di molte sostanze.

Idrocarburi, infiammabilità e sicurezza

La proprietà che accomuna gli idrocarburi sul piano della sicurezza è l’infiammabilità: bruciano facilmente liberando molta energia, ed è proprio per questo che sono combustibili. Gas come metano e GPL formano miscele esplosive con l’aria; i solventi idrocarburici sono infiammabili e i loro vapori pericolosi. Questi aspetti sono centrali nella classificazione CLP e nelle informazioni di sicurezza di moltissimi prodotti.

Domande frequenti

Qual è la differenza tra idrocarburo saturo e insaturo?

Un idrocarburo saturo (alcano) ha solo legami singoli e il massimo numero di idrogeni; uno insaturo (alchene o alchino) contiene doppi o tripli legami e meno idrogeni. L’insaturazione è il punto in cui la molecola reagisce.

Perché gli alcani sono poco reattivi?

Perché i legami singoli C–C e C–H sono forti e poco polari: mancano siti facilmente attaccabili. La loro reazione tipica è la combustione, mentre a temperatura ambiente sono piuttosto inerti.

Che cos’è l’addizione negli alcheni?

È la reazione caratteristica del doppio legame: questo si apre e accoglie due nuovi atomi o gruppi. È la base di moltissimi processi industriali, dalla produzione di polimeri all’idrogenazione dei grassi.

Perché gli idrocarburi sono buoni combustibili?

Perché la loro combustione con l’ossigeno libera molta energia formando CO₂ e acqua. L’alto contenuto energetico per unità di massa li rende i combustibili più usati, dal metano alla benzina.

Cosa rende pericolosi gli idrocarburi?

Soprattutto l’infiammabilità: bruciano facilmente e i loro vapori possono formare miscele esplosive con l’aria. Inoltre una combustione incompleta genera monossido di carbonio, tossico. Sono proprietà determinanti nella loro classificazione di pericolo.