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Sostituzione elettrofila aromatica: il meccanismo
Il benzene è ricco di elettroni α, eppure con gli elettrofili non reagisce per addizione come un alchene: reagisce per sostituzione, scambiando un idr
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Substrato e stereochimica nella sostituzione nucleofila
Perche un alogenuro terziario reagisce con racemizzazione e uno primario con inversione netta? La risposta sta nella struttura del substrato: il grado di s
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Nucleofilo, gruppo uscente e solvente nella sostituzione
Oltre al substrato, tre attori di contorno decidono il destino di una sostituzione nucleofila: la forza del nucleofilo, la qualita del gruppo uscente e la
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SN1 e SN2 a confronto: come prevedere il meccanismo
SN1 e SN2 portano allo stesso tipo di prodotto — un nucleofilo che ha preso il posto di un gruppo uscente — ma vi arrivano per strade opposte.
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Il meccanismo SN2: stato di transizione e inversione di Walden
La sostituzione nucleofila bimolecolare, o SN2, è una delle reazioni piu eleganti della chimica organica: in un solo atto concertato il nucleofilo attacca,
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Proiezioni di Fischer e di Newman: come disegnarle e leggerle
Disegnare molecole tridimensionali su un foglio piatto richiede convenzioni precise: senza regole condivise, lo stesso composto verrebbe rappresentato in m
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Configurazione R/S: le regole di Cahn-Ingold-Prelog
Dire che un enantiomero «ruota la luce a destra» non basta a descriverlo in modo univoco: serve un linguaggio preciso per dichiarare come sono
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Isomeria conformazionale: etano, butano e cicloesano
Gli stereoisomeri visti finora — enantiomeri e diastereoisomeri — sono molecole distinte, separabili. Le conformazioni sono qualcosa di diverso
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Diastereoisomeri e composti meso: la regola del 2 alla n
Quando una molecola ha più di un centro stereogenico, gli enantiomeri non bastano più a descrivere tutte le forme possibili. Compaiono i diastere
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Enantiomeri e chiralità: cosa sono e come riconoscerli
Due molecole possono avere gli stessi atomi, gli stessi legami e la stessa formula, eppure essere diverse come la mano destra lo è dalla sinistra: ide